Саймон родился в 1980 году 9 декабря в городе Лос-Анджелес штат Калифорния. Полное имя молодого человека Саймон Максвелл Хелберг. Он родился в семье кастинг-директора и актера Сэнди Хелберга. С детства Саймон увлекался совсем не кино, а музыкой. Киноиндустрия заинтересовала его в 11 лет, когда он получил свою первую в жизни роль.